קלף חמישה גביעים (Five of Cups) מסמל אובדן, חרטה וצער, אך גם הזדמנות להתאושש ולהתקדם. הקלף מתאר דמות עומדת מול שלושה גביעים שנשפכו, כשהיא מתעלמת משני גביעים מלאים מאחוריה, המסמלים תקווה ומשאבים שעדיין זמינים. קלף זה מדבר על רגעים של כאב או אכזבה שמקשים עלינו לראות את ההיבטים החיוביים שנותרו בחיינו. הוא מזמין אותנו להתאבל על מה שאבד, אך גם להזכיר שיש עוד אפשרויות להמשיך הלאה ולמצוא משמעות חדשה. כשהוא מופיע בקריאה, הוא מעודד להתמודד עם רגשות קשים ולהתמקד בעתיד. מנגד, הוא מזהיר מפני שקיעה בצער שמונעת התקדמות וצמיחה.